Angew. Chem. :基于peri-选择性C–H 活化的氧族杂蒽嵌蒽骨架的分子工程:精密调控无机半导体质料的晶体聚集

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将杂原子引入π共轭骨架被以为是调治半导体质料波动性、分子聚集和迁徙率的紧张手腕。含氧族元素五元杂环如呋喃、噻吩和硒吩稠合的并苯骨架已被证明是高功能p型半导体质料。差别杂原子(O、S和Se)对五元杂环稠合的并苯骨架的晶体聚集和电荷传输特征的影响也已被体系研讨。但是,含氧族元素的六元杂环稠合的并苯骨架遭到的存眷较少。


克日,四川大学兰静波传授、张程研讨员和游劲松传授团队经过三氯化铑催化α-萘甲硫(硒)醚Peri-位选择性C–H/C–H氧化偶联及硫(硒)醚到场的分子内环化反响,疾速修筑了氧族元素掺杂的蒽嵌蒽骨架。别的,使用过氧酸对硫原子举行选择性氧化,还初次完成了从硫杂蒽嵌蒽到亚砜和砜杂蒽嵌蒽的疾速转化。



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随后,作者对制得的氧族杂蒽嵌蒽化合物的光物理、电化学及热学性子举行了研讨,并取得了它们的单晶布局数据。晶体剖析标明:由于原子半径增长,引入O、S和Se固然会招致蒽嵌蒽骨架间π-π间隔渐渐增大,但π-π重叠面积也明显增长。适中的π-π间隔、重叠面积和分子间S-S互相作用使硫杂蒽嵌蒽(PTT)具有优秀的二维电荷传输特征。

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无机场效应晶体管(OFET)器件功能研讨标明,氧族元素掺杂的蒽嵌蒽化合物均为p型半导体质料,最大迁徙率到达1.1 cm2 V-1 s-1。将硫杂蒽嵌蒽骨架中的硫原子氧化为砜之后,失掉的砜杂蒽嵌蒽(PTT-O4)化合物则是n型半导体质料,迁徙率为0.022 cm2 V-1 s-1

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这项事情不但标明了氧族元素掺杂的蒽嵌蒽骨架使用于无机场效应晶体管的潜伏大概性,同时也表现了C–H活化作为一种分子工程战略在开展无机半导体质料方面的宏大良好性。

文信息

Molecular Engineering of Chalcogen-Embedded Anthanthrenes via peri-Selective C–H Activation: Fine-Tuning of Crystal Packings for Organic Field-Effect Transistors

Zheng Liu, Weiguo Han, Jingbo Lan,* Lingyan Sun, Junbin Tang, Cheng Zhang,* Jingsong You*


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202211412




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